martes, 31 de mayo de 2016
Algo de historia de la estereoquímica
Se considera a Louis Pasteur como el primer químico en observar y describir la estereoquímica, quien, trabajando en 1849 con sales de ácido tartárico obtenidas de la producción de vino, observó que cristales de éstas se formaban y algunos de ellos rotaban el plano de la luz polarizada en dirección de las manecillas del reloj y otros en contra; sin embargo, ambos poseían las mismas propiedades físicas y químicas. Finalmente, un último estudio concluyó una diferencia, la rotación de la luz polarizada que atravesaba estos cristales era diferente en cada uno, además que la luz polarizada de otros cristales no rotaba.
Hoy se sabe que esta propiedad de rotar la luz polarizada se debe al estereoisomerismo óptico. En 1874 Jacobus Henricus van't Hoff y Joseph Le Bel explicaron la actividad óptica de estos compuestos con base en el arreglo con forma de tetraedro formado por los enlaces de carbono. Esto se debe a que en el espacio la separación para estos cuatro enlaces es mayor y por lo tanto la de menor energía corresponde a esta forma.
Importancia de la estereoquímica
La estereoquímica es de gran relevancia en el área de polímeros. Por ejemplo, el hule natural consiste en unidades repetitivas de cis-poliisopreno, casi en un 100%, mientras que el hule sintético consiste de unidades de trans-poliisopreno o una mezcla de ambas. La resiliencia de ambos es diferente y las propiedades físicas del caucho natural siguen siendo muy superiores de las propiedades físicas del sintético.
Otros casos de importancia incluyen al poliestireno y al polipropileno, cuyas propiedades físicas son incrementadas cuando su tacticidad es la correcta.
En la medicina, el caso más representativo acerca de la importancia de la estereoquímica es el llamado desastre de latalidomida, una droga sintetizada en 1957 en Alemania, prescrita para mujeres embarazadas en el tratamiento de malestares matutinos. Sin embargo, se demostró que la droga podía causar deformaciones en los bebés, tras lo cual se estudió a fondo el medicamento y se llegó a la conclusión de que un isómero era seguro mientras que el otro tenía efectos teratogénicos, causando daños genéticos severos al embrión en crecimiento. El cuerpo humano produce una mezcla racémica de ambos isómeros, aún si sólo uno de ellos es introducido.
Tomado de : https://es.wikipedia.org/wiki/Estereoqu%C3%ADmica
Imperio de la ciencia: nuestro aporte de hoy!
Ahh. La química... Disciplina que ha tenido influencia en la vida humana desde tiempos remotos. Al tratar de ubicarla cronológicamente, sus orígenes se pierden en la noche de los tiempos. Pero bueno, no he venido a hablarles de sus orígenes como si fuera un maestro aburrido. Hoy les hablaré de un tema curioso y de amplio estudio aún en estos tiempos: la isomería, en particular, la estereoisomería.
En la imagen de abajo, pueden ver dos compuestos. Cada cruce entre dos lineas representa un átomo de carbono, para simplificar. En el primer compuesto, hay dos cruces (dos carbonos), seis hidrógenos y un oxígeno, eso da la fórmula C2H6O. En el segundo, hay dos cruces (dos carbonos), seis hidrógenos y un oxígeno, eso da la fórmula igual a la anterior. Esto se llama isomería (isos, igual; meros, parte) constitucional: los diferentes arreglos que puede tener una cierta cantidad de átomos. Y como pueden ver, este arreglo distinto le confiere propiedades diferentes: el primero es el alma de la fiesta (etanol, ¡wooooo!), y el segundo es para hacer dormir al alma de la fiesta (éter metílico).
Durante muchísimo tiempo los científicos creyeron que para purificar una mezcla sólo tenían que separar los isómeros constitucionales, y que todos los isómeros constitucionales reaccionarían igual. ¡FAIL!
Talidomida (Thalidomide). Tan iguales como tu mano izquierda y derecha.
La talidomida es un tranquilizante, originalmente desarrollado por la farmacéutica Ciba, creado con el fin de evitar las nauseas matutinas producto del embarazo. Sin embargo; Ciba no lo comercializó, sino una compañía alemana llamada Chemie Gruenenthal.
Esta empresa hizo sus pruebas de rutina con el medicamento, concluyendo que era completamente seguro. De hecho, era el reves: los encargados de las pruebas no hicieron bien su trabajo, pues no se dieron cuenta de que la molécula era capaz de atravesar la placenta, cuando el feto aún no está bien formado.
Esto hizo que los fetos no se formaran bien, causando defectos de nacimiento como dedos faltantes, ceguera, paladar hendido y demás. Aproximadamente 10.000 bebes con problemas causados por la talidomida nacieron. El 40% de ellos murió antes de su primer año.
¿Qué pasó?… Que aunque estaban igual de conectados los átomos, no eran la misma molécula, es decir, como estaba configurada/conformada la molécula en el espacio era distinta para la S-Talidomida y la R-Talidomida. Una de ellas ayudaba a mejorar la calidad de vida de las embarazadas, la otra, era un teratógeno potente. Como los administraban indistintamente, la madre se mejoraba y el feto empeoraba.
Ahora está más vigilado el uso indistinto de estereoisómeros, conformaciones distintas en el espacio de una misma molécula, para que estas cosas no pasen de nuevo. D:. Vamos, no es tan feo. Gracias a esto, se vio que hay conformaciones que ayudan y otras que tal vez no ayudan. Esto es la base de medicamentos como el cis-platino, un agente antitumoral, del que hablaré luego.
Tomado de: https://imperiodelaciencia.wordpress.com/2011/10/03/ahahahahaha/
lunes, 30 de mayo de 2016
Diagramas SN1 y SN2
Diagrama SN1
La SN1 presenta un diagrama de energía con dos estados de transición, correspondientes a las etapas de disociación del sustrato y ataque del nucleófilo.
Diagrama SN2
Diagrama SN2
Durante el transcurso de la reacción los reactivos aumentan su energía hasta alcanzar el estado de transición, formándose el complejo activado. En ese punto el enlace carbono-nucleófilo se encuentra medio formado y el carbono-grupo saliente medio roto.
El diagrama de energía para esta reacción es el siguiente :
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