martes, 7 de junio de 2016

UN CUENTO QUÍMICO: Para DESESTRESARNOS antes de estudiar...

LA GRAN AVENTURA HACIA EL DESCUBRIMIENTO DE LA QUIMICA

Al principio se decía que la química estaba archivada en un gran libro, el cual se encontraba escondido dentro de la tumba de Aristóteles. Es decir que el mundo no conocía nada sobre la química.

Después de mucho tiempo 3 niños indígenas de la cultura azteca vieron lo mal que se encontraban sus familias, por causa de la llegada de los conquistadores, ya que les habían traído muchas epidemias y enfermedades. Así que estos 3 niños se pusieron a pensar que debería haber algo que les ayudara a encontrar remedio a esas enfermedades….

Una mañana, los 3 niños fueron a hablar con el jefe de su tribu, y este les dijo que fueran a Grecia y que debajo del instituto educativo mas grande de Grecia se encontraba la tumba de Aristóteles quien tenia la solución, o un principio claro que iba a cambiar no solo la historia de los indígenas, si no también de la todo el mundo. Después de la charla que tuvieron con el jefe de la tribu, a estos 3 niños se les despertó un gran espíritu aventurero, así que a la mañana siguiente se subieron en una de las embarcaciones que se dirigían hacia Europa. Para el transcurso del viaje estos niños se llevaron consigo varias frutas, y también oro el cual iban a cambiar haya en Grecia por alimentos o simplemente para que no los maltrataran.

Al llegar a Grecia, barios filósofos y científicos griegos, les robaron todo su oro y los secuestraron para hacer experimentos con ellos, así que empezaron a maltratarlos y a interrogarlos, pero el ingenio de uno de los niños los salvo, ya que les dijo a los filósofos que había una formula para hacer mas oro y que en su tribu lo llamaban el procedimiento de la alquimia, la cual consistía en que los metales de la tierra iban hacer cada vez más perfectos con el arte de la transmutación la cual supuestamente iba hacer que estos metales se convirtieran en oro. Afortunadamente los griegos se creyeron lo de la alquimia, y por lo tanto los soltaron, justo a tiempo para que siguieran su gran búsqueda, por otro lado los filósofos y científicos no consiguieron hacer oro, así que se sintieron engañados y muy felices. jajaja Se preguntaran porque felices?... claro es apenas ovio, porque aunque no consiguieron oro descubrieron muchísimas otras cosas, entre estos esta: la mejoración de la Fabricación de vidrio, alcohol, ácidos minerales: fósforo, ácido nítrico, agua regia (una mezcla de ácido nítrico y clorhídrico), ácido sulfúrico y ácido clorhídrico. Utilizando estos poderosos reactivos podían realizarse muchas reacciones nuevas. Como por ejemplo Los chinos descubrieron los nitratos y la pólvora, esto llego a occidente a través de los árabes. Y con transmutación y alquimia de algunos de estos minerales y metales se avanzo más en la química, por lo tanto empezaron a surgir los llamados químicos. Lo cual era raro, ya que estos tres niños sin dar sen cuenta estaban ayudando para el surgimiento de una gran ciencia la cual es importante ya que la mayoría de los cambios de la naturaleza, se lleva a cabo mediante cambios químicos como por ejemplo empezaron a surgir La producción de nuevos materiales, El diseño de nuevos procedimientos para controlar las enfermedades y La creación de nuevas fuentes de energía.

Gracias a la gran imaginación que surgió en un momento de desesperación en estos niños, dieron a conocer una ciencia y la solución a muchos faltantes, entre estos, la solución que ellos estaban buscando. Desafortunadamente los griegos no quedaron conformes y fueron en búsqueda de estos 3 pequeños indígenas.

Y peor a un era que estos pequeños estaban tan concentrados por lo que iban a buscar, que no se dieron cuenta que ya lo habían encontrado, sin necesidad de ir a buscar en una tumba.

Así que al llegar al instituto donde se encontraba la tumba de Aristóteles. Hicieron hasta lo imposible por abrir esa tumba pero estaba cubierta de muchas partículas de polvo, y para colmo de males los químicos Griegos los encontraron, pero para alivio de los indígenas esta vez los químicos no los maltrataron si no que al contrario les dieron a conocer todo lo que habían descubierto gracias a ellos, y también los querían recompensar de alguna forma, así que ellos pidieron que por favor les ayudaran a abrir la tumba. En esta gran aventura e intriga los químicos quedaron cubiertos de miles de partículas de polvo y el cielo se veía lleno de gases ya que también habían usado pólvora para ayudar a abrir la tumba.



Se preguntaran que tiene que ver las partículas de polvo y los gases, es sencillo, en ese mismo instante ocurrió algo extraordinario los químicos griegos descubrieron que uno de los principales estudios de la química era el estudio de los fenómenos de la naturaleza relacionados con la materia, sus cambios, su estructura, sus propiedades y su composición. Es decir que todo lo que existe en el universo esta constituido por materia, pero mas haya de eso descubrieron que los gases estaban compuestos por átomos de diferente naturaleza, lo cual su volumen era diferente, pero después otro químico dedujo que el volumen era igual en todas las naturalezas y que las partículas no solo eran átomos, si no grupos de átomos que formaban moléculas. Como se pueden imaginar ustedes, otra vez gracias a estos niños indígenas se descubrió otro avance en la química, por cierto muy importante y fundamental.

Regresando a lo de la tumba de Aristóteles, al ver dentro de ella, no se encontraba ninguna respuesta a lo que ellos buscaban, ya que en el interior de esta solo estaba un papel, el cual decía:
No es preciso escribir que hoy concluye los grandes avances y descubrimientos gracias a una ciencia llamada la química, sin embargo si les aseguro que van a tener muchas mas aventuras…

Tomado de: http://quimicaave.blogspot.com.co/2008/02/cuentos-sobre-la-historia-de-la-qumica.html 


jueves, 2 de junio de 2016

VÍDEO: Problemas para estudiar!


Algunos conceptos básicos en estereoquímica.


- Actividad óptica: Es la propiedad que tiene un compuesto para hacer rotar el plano de la luz un determinado ángulo.

- Dextrógiro: Si un compuesto hace rotar el plano de la luz hacia la derecha (en el sentido de las manecillas del reloj).

- Levógiro: Si un compuesto hace rotar el plano de la luz hacia la izquierda (en el sentido contrario a las manecillas del reloj).

- Rotación específica: Es el número observado de grados de rotación si se emplea un tubo de 1 dm (10 cm.) de largo y si el compuesto examinado está presente en la cantidad de 1gr/mL.

- Quiralidad: Es la presencia de un átomo de carbono con cuatro átomos o grupos diferentes unidos a él.

- Molécula quiral: Se dice que una molécula es quiral si puede escribirse de dos formas que sean una la imagen especular de la otra.

- Centro quiral: Es un átomo unido a cuatro grupos diferentes (puede ser Carbono, Nitrógeno, Fósforo, etc).

- Superponible:
Que se puede acomodar (espacialmente) en una forma idéntica a otro compuesto isómero.

- Enantiómeros.- Son aquellos isómeros que corresponden a objeto e imagen (se diferencian en la distribución espacial de los grupos enlazados a carbonos asimétricos).

- Diastereómeros.- Son aquellos isómeros ópticos que no son objeto e imagen especular.

- Compuesto meso: Son compuestos que tienen varios carbonos asimétricos y planos de simetría, estos son ópticamente inactivos.

- Modificación racémica: Es una mezcla equimolecular de enantiómeros del mismo compuesto y que al mezclarse pierden su actividad óptica, se representan con (± ).

- Configuración e isómeros configuracionales:  Las configuraciones son las disposiciones relativas cuando para una misma constitución existe más de una posible disposición espacial, isomeros configuracionales son los estereoisómeros como los diastereómeros y los enantiómeros.

Conformaciones, disposiciones espaciales originadas por giros alrededor de enlaces simples. Una de las conformaciones es la más estable.

- R: Si visualizando la molécula orientada de modo que el ligando de prioridad más baja se aleje, y luego observamos el ordenamiento de los ligandos restantes. Si, procediendo desde el ligando de prioridad máxima hacia el de segunda y luego al de tercera, nuestra vista sigue una trayectoria en el sentido de las manecillas del reloj, la configuración se especifica por R (del latín rectus, "derecha").

- S: Si lo hace en el sentido contrario es S (del latín sinister, "izquierda").

- "+": Sentido de rotación derecha (en el sentido de las manecillas del reloj) de la luz polarizada cuando se pasa la luz por una sustancia ópticamente activa.

- "-": sentido izquierdo (en el sentido contrario de las manecillas del reloj).

- Isómeros conformacionales: Son las conformaciones diferentes que corresponden a mínimos de energía, también denominados confórmeros.

- Polarímetro: Es un aparato que sirve para medir el grado de rotación del plano de la luz polarizada.

- Haz de luz polarizada: Es el haz que vibra en ciertos planos, en los cuales tienen una sola dirección.


tomado de: http://www.monografias.com/trabajos14/estereoquimica/estereoquimica.shtml#ixzz4ATTCxWev

miércoles, 1 de junio de 2016

Empecemos con un pequeño repaso...

¿Que es la química orgánica ?

La química orgánica es la disciplina científica que estudia la estructura, propiedades, síntesis y re actividad de compuestos químicos formados principalmente por carbono e hidrógeno, los cuales pueden contener otros elementos, generalmente en pequeña cantidad como oxígeno, azufre, nitrógeno, halógenos, fósforo, silicio.



Importancia de la química orgánica :

Los seres vivos estamos formados por moléculas orgánicas, proteínas, ácidos nucleicos, azúcares y grasas. Todos ellos son compuestos cuya base principal es el carbono. Los productos orgánicos están presentes en todos los aspectos de nuestra vida: la ropa que vestimos, los jabones, champús, desodorantes, medicinas, perfumes, utensilios de cocina, la comida, etc.





Bienvenidos! Nuestro tema principal:


El mundo de la estereoquímica

La estereoquímica es una parte de la química que toma como base el estudio de la distribución espacial de los átomos que componen las moléculas y el como afecta esto a las propiedades y re-actividad de dichas moléculas. También se puede definir como el estudio de los isómeros: compuestos químicos con la misma fórmula molecular pero de diferentes fórmulas estructurales.



Pero...

¿Qué es la isomería?

La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con igual fórmula química, es decir, iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula, presentan estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros. Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero diferente fórmula estructural y, por tanto, diferentes propiedades. Por ejemplo, el alcohol etílico o etanol y el éter dimetílico son isómeros cuya fórmula molecular es C2H6O. 


Aunque este fenómeno es muy frecuente en Química orgánica, no es exclusiva de ésta pues también la presentan algunos compuestos inorgánicos, como los compuestos de los metales de transición.


Se divide en :



Isomeros estructurales :

Isómeros de cadena: Se distinguen por la diferente estructura de las cadenas carbonadas. Un ejemplo de este tipo de isómeros son el butano y el 2-metilpropano

. Isómeros de posición : El grupo funcional ocupa una posición diferente en cada isómero. El 2-pentanol y el 3-pentanol son isómeros de posición.

 Isómeros de función: El grupo funcional es diferente. El 2-butanol y el dietil éter presentan la misma fórmula molecular, pero pertenecen a familias diferentes -alcohol y éter- por ello se clasifican como isómeros de función.


Estereoisomeros:





configuracionales:  No pueden interconvertirse a temperatura ambiente. Por ello, a diferencia de los isomeros conformacionales , pueden separarse. Para pasar de uno a otro es preciso normalmente romper y formar enlaces.
  Hay dos clases:
 Geométricos: Los que se originan por la distinta orientación de átomos o grupos respecto de un doble enlace o un plano de anillo.
  Ópticos: Los que se originan por la distinta orientación espacial en torno a un estereocentro . Se les denomina así por su distinto comportamiento frente a la luz polarizada. Esta clase abarca a dos tipos de isómeros configuracionales

 Los enantiómeros: que se relacionan por ser imágenes especulares no superponible Los diastereoisómeros o diastereómeros: isómeros configuracionales que no son imágenes especulares uno del otro.

Ejemplo isomeros geometricos :


Ejemplo isomeros opticos :2-bromobutano.

hay dos isomeros opticos, son imagenes especulares y no son superponibles. 



Diagramas de energía : 

diagrama de energía vs coordenada de reacción, las dos etapas de propagación para la halogenación del metano.



Diagrama de energía :

La primera etapa de propagación es la que limita la velocidad del proceso, tiene la mayor energía de activación. El el diagrama se representan reactivos, productos, intermedios y estados de transición para la halogenación radicalaria del metano.



En el primer estado de transición se forma el enlace H-Cl y se rompe el C-H. En el segundo estado de transición se forma el enlace C-Cl y rompe el Cl-Cl.


Mecanismo de la SN2





Diagrama de energía:

La reacción SN2 transcurre en un sólo paso (reacción elemental) y su diagrama de energía consta de un único estado de transición en el que unos enlaces están medio rotos y otros medio formados.



El etano es el alcano más sencillo que puede existir en diferentes conformaciones. De las infinitas conformaciones que se pueden obtener por giro del enlace carbono-carbono, destacan por su importancia las conformaciones alternada y eclipsada.

Diagrama de enegía potencial Un diagrama de energía potencial nos permite entender como cambia la energía potencial del sistema durante la rotación. En estos diagramas se representa la energía potencial de la molécula frente al ángulo girado. Para el etano tiene la siguiente forma:



Cis-trans:

La isomería cis-trans o geométrica es debida a la rotación restringida entorno a un enlace carbono-carbono.  Esta restricción puede ser debida a la presencia de dobles enlaces o ciclos. Así, el 2-buteno puede existir en forma de dos isómeros, llamados cis y trans. El isómero que tiene los hidrógenos al mismo lado se llama cis, y el que los tiene a lados opuestos trans.


Los compuestos cíclicos, debido a su rigidez, también presentan isomería geométrica. Así, el 1,2-dimetilciclohexano puede existir en forma de dos isómeros. Se llama isómero cis el que tiene los hidrógenos al mismo lado y trans el que los tiene a lados opuestos.



Notacion Z/E

El sistema de nomenclatura cis/trans en alquenos es insuficiente cuando hay tres o más sustituyentes diferentes en el doble enlace. En estos casos se usa el sistema de nomenclatura Z/E, adoptado por la IUPAC, que sirve para todos los alquenos. Z proviene del vocablo alemán zusammen que significa juntos y E del vocablo alemán entgegen que significa opuesto. Equivaldrían a los términos cis y trans respectivamente. Si una configuración molecular es Z o E viene determinado por las reglas de prioridad de Cahn, Ingold y Prelog. Para cada uno de los dos átomos de carbono del doble enlace se determina individualmente cual de los dos sustituyentes tiene la prioridad más alta. Si ambos sustituyentes de mayor prioridad están en el mismo lado, la disposición es Z. En cambio si están en lados opuestos la disposición es E. Como ejemplo, en la imagen el ácido (Z)-3-amino-2-butenoico y el ácido (E)-3-amino-2-butenoico.


Proyeccion de fischer :

En la proyección de Fischer la molécula se dibuja en forma de cruz con los sustituyentes que van al fondo del plano en la vertical y los grupos que salen hacia nosotros en la horizontal, el punto intersección de ambas líneas representa el carbono proyectado.



Aunque se acostumbra a dejar la cadena carbonada en la vertical, puede girarse la molécula de diferentes formas dando lugar a proyecciones de Fischer aparentemente diferentes, pero que en realidad representan la misma molécula. Para comprobar que la proyección está bien hecha, vamos a dar notación R/S a la molécula y a su proyección.



Ahora haremos la proyección de una molécula con dos centros quirales




¿Cómo hacer una proyección de Fischer?

Proyectar consiste en dibujar en dos dimensiones (plano) una molécula. En la proyección de Fischer la molécula se dibuja en forma de cruz con los sustituyentes con los sustituyentes que van al fondo del plano en la vertical y los grupos que salen hacia nosotros en la horizontal, el punto intersección de ambas líneas representa el carbono proyectado.

Proyección de Fischer del 2-Clorobutano



La proyección de Fischer puede hacerse para varios carbonos de la molécula. El primer paso consiste en dibujar la molécula eclipsada y en segundo lugar girarla dejando unos grupos hacia nosotros y otros al fondo del papel.

Proyección de Fischer del 2-Bromo-3-clorobutano


Proyeccion de newnam: 

La proyección de Newman se obtiene al mirar la molécula a lo largo del eje C-C. El carbono frontal se representa por un punto, del que parten los tres enlaces que lo unen a los sustituyentes. El carbono de atrás se representa por un círculo y los enlaces que salen de este carbono se dibujan a partir de este círculo.


Proyección de Newman para las conformaciones del butano: 

 En la columna derecha se incluyen las conformaciones sin, anti y gauche del butano, con sus respectivas proyecciones de Newman, en las que se pueden observar las interacciones entre grupos metilo. La conformación más estable es la anti (no presenta repulsiones metilo-metilo), siendo la conformación sin la de mayor inestabilidad (energía elevada) debido al eclipsamiento metilo-metilo.



proyección de Newman del etano alternado: Miramos la molécula situándonos en la posición de la flecha. Representamos el carbono que tenemos enfrente por un punto y sacamos los enlaces que parten hacia los hidrógenos. El carbono que está al fondo no podemos verlo, aunque si vemos los hidrógenos que parten de él (representados en rojo). Lo representamos por un círculo y sacamos los enlaces que lo unen a los hidrógenos (representados en azul)



Al proyectar la conformación del etano que tiene todos los hidrógenos enfrentados (llamada conformación eclipsada). Situándonos en la posición de la flecha tenemos enfrente el carbono con los hidrógenos rojos. Los hidrógenos azules quedan tapados y no podemos verlos. En la proyección de Newman estos hidrógenos (azules) aparecen ligeramente girados para poder representarlos.




Tomado de : https://www.youtube.com/watch?v=4hIFhcZNYdQ / https://www.youtube.com/watch?v=4hIFhcZNYdQ 


Bibliografia : 
http://www.quimicaorganica.org/estereoquimica.html
http://www.profesorenlinea.cl/Quimica/Estereoquimica_e_isomeria.html
http://www.uv.es/~gblay/TEMA%202
http://quimicaisomeros.galeon.com/pagina_nueva_2.htm
https://www.quimicayalgomas.com/quimica-organica/tipos-de-isomeria/
http://www.quimicaorganica.net/radicalarias-diagrama-energia.html
http://docencia.udea.edu.co/cen/QuimicaOrganicaIII/paginas/criterio_c/08sesion/diagramas.html
http://www.quimicaorganica.org/reacciones-sustitucion-sn2/380-diagrama-de-energia-en-la-sn2.html
http://www.quimicaorganica.org/estereoquimica/538-proyeccion-de-fischer.html
http://www.quimicaorganica.org/alcanos/67-proyeccion-de-newman.html
http://www.liceoagb.es/quimiorg/newman.html

Y si estudiamos con algunos problemas resueltos?



PROBLEMA 1. Indica todos los centros quirales de las siguientes moléculas:




Solución:




El limoneno presenta un sólo centro quiral (señalado con el asteristo). Este carbono está unido a cuatro grupos distintos: las dos cadenas del ciclo, diferentes debido al doble enlace; el sustituyente 1-metiletenil y un hidrógeno.

Obsérvese que los carbonos unidos a dobles enlaces (sp2) no son centros quirales.



El mentol presenta tres centros quirales (señalados con asterisco). De estos carbonos parten cuatro grupos diferentes.


PROBLEMA 2. Asignar la configuración R o S a cada carbono quiral de las moléculas indicadas. Representar en proyección de Fischer los compuestos a) y b)




Solución: 



ROBLEMA 3. Dibujar los distintos estereoisómeros que presenta CH3CHClCH2CHOHCH3, y establecer la relación de isomería entre ellos.


Solución:


El número de estereoisómeros viene dado por la fórmula 2n; donde n representa el número de carbonos asimétricos del compuesto.

Nuestra molécula tiene dos centros quirales, aplicando la formula 2n= 4 estereoisómeros.

Estos cuatro estereoisómeros se construyen colocando de todas las formas posibles el cloro y el hidroxilo en el espacio. Comenzaremos colocando ambos hacia nosotros (con cuña), obteniendo el primer estereoisómero. Al dibujar la imagen especular obtendremos su enantiómero.




Ahora cambiamos uno de los grupos hacia el fondo (es importante cambiar sólo uno de los dos), obteniendo otro estereoisómero. Al dibujar la imagen especular de este último estereoisómero se obtiene su enantiómero.




[1] y [2] enantiómeros

[3] y [4] enantiómeros

[1] y [3]; [1] y [4]; [2] y [3]; [2] y [4] diastereoisómeros

VÍDEO: Nuestra clase de hoy!


martes, 31 de mayo de 2016

Recordemos que...

Algo de historia de la estereoquímica


Se considera a Louis Pasteur como el primer químico en observar y describir la estereoquímica, quien, trabajando en 1849 con sales de ácido tartárico obtenidas de la producción de vino, observó que cristales de éstas se formaban y algunos de ellos rotaban el plano de la luz polarizada en dirección de las manecillas del reloj y otros en contra; sin embargo, ambos poseían las mismas propiedades físicas y químicas. Finalmente, un último estudio concluyó una diferencia, la rotación de la luz polarizada que atravesaba estos cristales era diferente en cada uno, además que la luz polarizada de otros cristales no rotaba.

Hoy se sabe que esta propiedad de rotar la luz polarizada se debe al estereoisomerismo óptico. En 1874 Jacobus Henricus van't Hoff y Joseph Le Bel explicaron la actividad óptica de estos compuestos con base en el arreglo con forma de tetraedro formado por los enlaces de carbono. Esto se debe a que en el espacio la separación para estos cuatro enlaces es mayor y por lo tanto la de menor energía corresponde a esta forma.

Importancia de la estereoquímica

La estereoquímica es de gran relevancia en el área de polímeros. Por ejemplo, el hule natural consiste en unidades repetitivas de cis-poliisopreno, casi en un 100%, mientras que el hule sintético consiste de unidades de trans-poliisopreno o una mezcla de ambas. La resiliencia de ambos es diferente y las propiedades físicas del caucho natural siguen siendo muy superiores de las propiedades físicas del sintético.

Otros casos de importancia incluyen al poliestireno y al polipropileno, cuyas propiedades físicas son incrementadas cuando su tacticidad es la correcta.

En la medicina, el caso más representativo acerca de la importancia de la estereoquímica es el llamado desastre de latalidomida, una droga sintetizada en 1957 en Alemania, prescrita para mujeres embarazadas en el tratamiento de malestares matutinos. Sin embargo, se demostró que la droga podía causar deformaciones en los bebés, tras lo cual se estudió a fondo el medicamento y se llegó a la conclusión de que un isómero era seguro mientras que el otro tenía efectos teratogénicos, causando daños genéticos severos al embrión en crecimiento. El cuerpo humano produce una mezcla racémica de ambos isómeros, aún si sólo uno de ellos es introducido.

Tomado de : https://es.wikipedia.org/wiki/Estereoqu%C3%ADmica 

VÍDEO: Teoría de la estereoquímica


Imperio de la ciencia: nuestro aporte de hoy!

ESTEREOQUÍMICA

Ahh. La química... Disciplina que ha tenido influencia en la vida humana desde tiempos remotos. Al tratar de ubicarla cronológicamente, sus orígenes se pierden en la noche de los tiempos. Pero bueno, no he venido a hablarles de sus orígenes como si fuera un maestro aburrido. Hoy les hablaré de un tema curioso y de amplio estudio aún en estos tiempos: la isomería, en particular, la estereoisomería.


En la imagen de abajo, pueden ver dos compuestos. Cada cruce entre dos lineas representa un átomo de carbono, para simplificar. En el primer compuesto, hay dos cruces (dos carbonos), seis hidrógenos y un oxígeno, eso da la fórmula C2H6O. En el segundo, hay dos cruces (dos carbonos), seis hidrógenos y un oxígeno, eso da la fórmula igual a la anterior. Esto se llama isomería (isos, igual; meros, parte) constitucional: los diferentes arreglos que puede tener una cierta cantidad de átomos. Y como pueden ver, este arreglo distinto le confiere propiedades diferentes: el primero es el alma de la fiesta (etanol, ¡wooooo!), y el segundo es para hacer dormir al alma de la fiesta (éter metílico).




Durante muchísimo tiempo los científicos creyeron que para purificar una mezcla sólo tenían que separar los isómeros constitucionales, y que todos los isómeros constitucionales reaccionarían igual. ¡FAIL!




Talidomida (Thalidomide). Tan iguales como tu mano izquierda y derecha.


La talidomida es un tranquilizante, originalmente desarrollado por la farmacéutica Ciba, creado con el fin de evitar las nauseas matutinas producto del embarazo. Sin embargo; Ciba no lo comercializó, sino una compañía alemana llamada Chemie Gruenenthal.


Esta empresa hizo sus pruebas de rutina con el medicamento, concluyendo que era completamente seguro. De hecho, era el reves: los encargados de las pruebas no hicieron bien su trabajo, pues no se dieron cuenta de que la molécula era capaz de atravesar la placenta, cuando el feto aún no está bien formado.

Esto hizo que los fetos no se formaran bien, causando defectos de nacimiento como dedos faltantes, ceguera, paladar hendido y demás. Aproximadamente 10.000 bebes con problemas causados por la talidomida nacieron. El 40% de ellos murió antes de su primer año.


¿Qué pasó?… Que aunque estaban igual de conectados los átomos, no eran la misma molécula, es decir, como estaba configurada/conformada la molécula en el espacio era distinta para la S-Talidomida y la R-Talidomida. Una de ellas ayudaba a mejorar la calidad de vida de las embarazadas, la otra, era un teratógeno potente. Como los administraban indistintamente, la madre se mejoraba y el feto empeoraba.


Ahora está más vigilado el uso indistinto de estereoisómeros, conformaciones distintas en el espacio de una misma molécula, para que estas cosas no pasen de nuevo. D:. Vamos, no es tan feo. Gracias a esto, se vio que hay conformaciones que ayudan y otras que tal vez no ayudan. Esto es la base de medicamentos como el cis-platino, un agente antitumoral, del que hablaré luego.


Tomado de: https://imperiodelaciencia.wordpress.com/2011/10/03/ahahahahaha/

Elementos didácticos para explicar la química


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lunes, 30 de mayo de 2016

Diagramas SN1 y SN2


Diagrama SN1



La SN1 presenta un diagrama de energía con dos estados de transición, correspondientes a las etapas de disociación del sustrato y ataque del nucleófilo.


Diagrama SN2


Durante el transcurso de la reacción los reactivos aumentan su energía hasta alcanzar el estado de transición, formándose el complejo activado. En ese punto el enlace carbono-nucleófilo se encuentra medio formado y el carbono-grupo saliente medio roto.


El diagrama de energía para esta reacción es el siguiente :