Y si estudiamos con algunos problemas resueltos?

PROBLEMA 1. Indica todos los centros quirales de las siguientes moléculas:

Solución:

El limoneno presenta un sólo centro quiral (señalado con el asteristo). Este carbono está unido a cuatro grupos distintos: las dos cadenas del ciclo, diferentes debido al doble enlace; el sustituyente 1-metiletenil y un hidrógeno.

Obsérvese que los carbonos unidos a dobles enlaces (sp2) no son centros quirales.

El mentol presenta tres centros quirales (señalados con asterisco). De estos carbonos parten cuatro grupos diferentes.


PROBLEMA 2. Asignar la configuración R o S a cada carbono quiral de las moléculas indicadas. Representar en proyección de Fischer los compuestos a) y b)

Solución: 

ROBLEMA 3. Dibujar los distintos estereoisómeros que presenta CH3CHClCH2CHOHCH3, y establecer la relación de isomería entre ellos.


Solución:

El número de estereoisómeros viene dado por la fórmula 2n; donde n representa el número de carbonos asimétricos del compuesto.

Nuestra molécula tiene dos centros quirales, aplicando la formula 2n= 4 estereoisómeros.

Estos cuatro estereoisómeros se construyen colocando de todas las formas posibles el cloro y el hidroxilo en el espacio. Comenzaremos colocando ambos hacia nosotros (con cuña), obteniendo el primer estereoisómero. Al dibujar la imagen especular obtendremos su enantiómero.

Ahora cambiamos uno de los grupos hacia el fondo (es importante cambiar sólo uno de los dos), obteniendo otro estereoisómero. Al dibujar la imagen especular de este último estereoisómero se obtiene su enantiómero.

[1] y [2] enantiómeros

[3] y [4] enantiómeros

[1] y [3]; [1] y [4]; [2] y [3]; [2] y [4] diastereoisómeros